A 28 éves Jamie Cullum Essexben született angol-burmai és zsidó szülők gyermekeként, komolyabb zenei örökség nélkül. A szemtelenül fiatal fenegyerek énekes, zongorista, gitáros, ütőhangszeres és zeneszerző egy személyben. Gyakran emlegetik őt a „jazz világ David Beckhamjének”.

Cullum elsősorban jazz zenésznek tartja magát, bár tizenéves korában különféle hip hop, drum’n’bass és rock bandákban is játszott. Zenei inspirációi Miles Davis-től egészen Tom Waits-ig terjednek. Bátyja, Ben Cullum, valamint állandó szerző- és zenésztársa a nagybőgős és basszusgitáros, Geoff Gascoyne mind a mai napig meghatározók számára.

Míg első önálló albuma 1999-ben mindössze 500 példányban kelt el, négy évvel később harmadik, Twentysomething című lemeze a Universal gondozásában már több mint 2 milliós eladást ért el, mellyel dupla platina lett és a jazz kategória listavezetője az Egyesült Királyságban. Valójában olyan dalokkal került reflektorfénybe, mint a fülbemászó, ironikus saját szerzemény, a Next Year Baby, s még számos ismert dal modern feldolgozása, mint a Singin’ In The Rain, a God Only Knowns (Beach Boys), a The Wind Cries Mary (Jimi Hendrix) vagy az Everlasting Love (Bridget Jones 2. filmzene). Előadott további számokat Kanye Westtől, Elton Johntól, John Legendtől és a Massive Attacktól, s többek között együtt zenélt Toots Thielemans-szal is.


Jamie szereti a zenei stílusok elegyítését, a jazz alapra történő dance, pop, rock, klasszikus vagy funk elemek építését. Énekhangja igen érett és képzett, zongorajátéka kellően laza és szellős, ugyanakkor fellépései közben az egyik fő látványosság a hangszerén történő extrém dolgok művelése. Feláll a versenyzongorájára és azon lépdel, dobol rajta, majd rugdosni kezdi, aztán a zongoraszékkel kezdi ütni a billentyűket. Minderre tanúbizonyság Live At Blenheim Palace című koncert DVD-je. Persze mindezt nem úgy teszi, mint a legnagyobbak, Chick Corea vagy Keith Jarrett, az improvizáció hevében... Hanem szánt szándékkal! A hangszer iránti tiszteletlensége semmiképp nem szimpatikus része előadásmódjának. Arról nem szóltak a hírek, hogy II. Erzsébet brit királynő privát fogadásán adott koncertjén hogyan és miként viselkedett...

„Mikor elkezdtem fellépni, párhuzamosan adtam jazz- és rock-koncerteket. Az egyik fellépésen bőrdzsekiben voltam, beugrottam a közönség közé, sört locsoltam, rugdostam össze-vissza és felgyújtottam dolgokat - a másik koncerten meg öltönyt viseltem és lenyaltam a hajam, mert azt gondoltam, hogy egy jazz klubban így kell játszanom. Aztán fokozatosan a két stílus kezdett összeolvadni...” - Jamie Cullum

Azonban Jamie Cullum javára írható, hogy egy igazán széles, fiatal réteg számára hozta közelebb a könnyen emészthető jazz-pop stílust, akik később esetleg továbblépnek, és az olyan érettebb és értékesebb előadók felé fordulnak, mint például Diana Krall vagy Harry Connick, Jr.